Powrót

(N) Kondensacja aldolowa

Kondensacja aldolowa to reakcja charakterystyczna dla aldehydów i ketonów posiadających wodór w pozycji α. W obecności rozcieńczonej zasady cząsteczki te łączą się ze sobą, tworząc β‑hydroksyaldehydy (aldole) lub β‑hydroksyketony (ketole). Reakcja ta ma ogromne znaczenie w syntezie organicznej, ponieważ pozwala budować większe cząsteczki z prostych substratów.

Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.

Czego dowiesz się z tego artykułu

dlaczego aldehydy i ketony mają reaktywny wodór α
jak powstaje anion enolanowy
na czym polega kondensacja aldolowa
jak wygląda mechanizm reakcji krok po kroku
czym różni się kondensacja prosta od krzyżowej

Fragment artykułu

Aldehydy i ketony mają zwiększoną kwasowość wodoru w pozycji α. Wynika to z efektu indukcyjnego grupy karbonylowej, która zmniejsza gęstość elektronową przy wiązaniu C–H. Oderwanie protonu prowadzi do powstania anionu enolanowego stabilizowanego rezonansowo.

W kondensacji aldolowej dwie cząsteczki aldehydu lub ketonu reagują ze sobą w środowisku zasadowym. Anion enolanowy jednej cząsteczki atakuje atom węgla grupy karbonylowej drugiej, tworząc jon aldolanowy. Po protonowaniu powstaje β‑hydroksyaldehyd lub β‑hydroksyketon.

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu powstaje 3‑hydroksybutanal — klasyczny aldol. Ketony również ulegają tej reakcji, np. propanon tworzy 4‑hydroksy‑4‑metylopentan‑2‑on.

Kondensacja może zachodzić także między różnymi aldehydami lub ketonami — jest to kondensacja krzyżowa. Prowadzi ona do mieszaniny produktów, dlatego stosuje się ją tylko wtedy, gdy możliwe jest łatwe rozdzielenie powstałych związków.

Aldehydy i ketony pozbawione wodoru α nie ulegają kondensacji aldolowej, ponieważ nie mogą tworzyć anionu enolanowego.

Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania

Najważniejsze reakcje aldehydów i ketonów w jednym miejscu
Przejrzyste schematy i mechanizmy
Dostęp do wszystkich działów podręcznika
Brak reklam i zbędnych dodatków

Odblokuj pełną treść

Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.

Pełna wersja artykułu zawiera

wyjaśnienie kwasowości wodoru α i stabilizacji enolanu
mechanizm kondensacji aldolowej krok po kroku
przykłady aldoli i ketoli
kondensację krzyżową i jej ograniczenia
warunki konieczne do zajścia reakcji

Chcesz kontynuować naukę?

Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
Możliwość zadawania pytań
Zero reklam

Przejdź do pełnej treści

Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.

Najczęstsze pytania

Dlaczego wodór α jest bardziej reaktywny

Bo grupa karbonylowa obniża gęstość elektronową przy wiązaniu C–H, zwiększając jego kwasowość.